Conrad von Jungingen war der letzte Hochmeister in der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts, die als „Blütezeit“ des Ordens gilt. Die Stammburg derer von Jungingen stand hoch über dem Tal der Starzach im schwäbischen Ort Jungingen bei Hechingen. Sie wurde vermutlich in der zweiten Hälfte des 12. Jahrhunderts von den Herren von Jungingen erbaut. Um die Mitte des 14. Jahrhunderts hatte die Familie ihren Sitz in Jungnau bei Sigmaringen. Hier wurden vermutlich Konrad und auch sein jüngerer Bruder Ulrich von Jungingen, der nach dem Tode seines Bruders im Jahre 1407 ebenfalls Hochmeister des Ordens wurde, geboren. Nachdem 1352 das Geschlecht derer von Hohenfels ausgestorben war, fiel die Burg Hohenfels bei Stockach durch Heirat an die Herren von Jungingen. Sie verkauften die Burg in Jungnau und zogen nach Hohenfels.
Nach Preussen kam Konrad etwa 1380. Dort ist er 1387 als Hauskomtur von Osterode erwähnt. Bevor er 1393 zum Hochmeister gewählt wurde, war er ab 1390 oberster Tressler (d.h. oberster Schatzmeister) des Ordens. Im Gegensatz zu seinen kriegerischen Vorgängern kümmerte er sich besonders um die innere Landesverwaltung. Zwar wurden auch unter seiner Führung Kriegszüge durchgeführt. So gegen die Vitalienbrüder (Seeräuber), die zwischen 1395 bis 1398 in der Ostsee so manches Schiff kaperten und dadurch Schiffahrt und Handel gefährdeten. Sie hatten sich auf der Insel Gotland niedergelassen, bis 1398 das Ordensheer mit Unterstützung der Flotte die Insel eroberte und die Seeräuber vertrieb. Auch fanden während seiner Regentschaft Kriegszüge gegen Litauen (die sogenannten Litauerreisen) statt, an denen sich Ritter aus ganz Europa beteiligten.
Sie waren aber, nachdem Konrad von Jungingen 1398 im Vertrag von Sallinwerder Schamaiten im westlichen Litauen erwarb, eingestellt worden. Im gespannten Verhältnis mit seinen Nachbarfürsten, dem Polenkönig Wladislaw und dem Großfürsten Witold von Litauen versuchte Konrad den Frieden zu bewahren.
Friedensliebe, Sinn für Gerechtigkeit und Mildtätigkeit werden als wesentliche Charakterzüge von Konrad gepriesen. Als Landesherr verteilte er bei seinen Reisen durch das Land Spenden an Arme und unterstützte ganze Dorfgemeinschaften bei Unglücksfällen, wie Hagelschlag oder Überschwemmungen. Unter ihm machte der Landesausbau große Fortschritte, er förderte das Gesundheitswesen, die Musik, die Kunst und fast kein Zweig der Landesverwaltung blieb ohne nützliche Reformen. Auch die Landesvermessung war ihm als Teil einer Recht, Frieden und Ordnung sichernden Herrschaft wichtig. Da die Landvermesser bei der Vermessung der Ackerflächen nicht selten Fehler machten, entstand daraus viel Streit und Zwietracht zwischen Gebietigern und Untertanen, da ja zu leistende Dienste und Abgaben auch nach der Flächengröße ermittelt wurden. Um solche Konflikte künftig zu vermeiden, entstand etwa um 1400 auf ausdrücklichen Wunsch von Konrad von Jungingen die erste in deutsch herausgegebene Schrift über Vermessung, die „Geometria Culmensis“. Mit ihr sollte den Landvermessern eine Anleitung gegeben werden wie man „eyn yclych ackerlant vnde gevilde“ messen soll.
